リスキリングで失敗する原因とは？無駄に終わる人の特徴と成功への具体策

リスキリングという言葉が一般的になり、周囲でも新しいスキル習得に挑戦する人が増えています。しかし実際には、思ったように続かなかったり、学んだ内容を仕事に生かせなかったりと、想像以上に壁を感じる人も多いようです。

やる気はあるのに空回りしてしまうと、「自分には向いていないのでは」と不安になる瞬間もあるでしょう。なぜそんなすれ違いが起きてしまうのか、今回はその背景、そしてリスキリングを成功に近づけるヒントなどを解説していきます。

リスキリングは失敗が多い？個人が直面する3つの現実

まず、個人がリスキリングに挑戦したときに直面しやすい現実は次の3つです。

• 挫折率の高さ（特に独学）
• スキルを習得してもキャリアに結びつかないこと
• 時間と費用が無駄になってしまうリスク

一般的に、独学での学習は途中離脱が起きやすいと言われており、特にIT・デジタル系の分野では内容が難しく、自分ひとりで疑問を解決できずに止まってしまう人が多いです。また、リスキリングが話題になる一方で、学んだスキルをそのまま業務に活かせる人は限られており、職場の環境や担当業務との相性によってはキャリアに結びつかないこともあります。

さらに、社会人は学習に割ける時間が限られるため、教材や受講費に投資しても十分に活用できず、結果として負担だけが残るケースもあります。こうした傾向は多くの場面で共通して見られるため、学ぶ前に目的や現状を整理することが重要になります。

リスキリングで失敗してしまう主な原因5選

リスキリングがうまくいかない原因として、特に多いのは次の5つです。

• 目的があいまい（手段の目的化）
• 需要のないスキルを選んでいる
• 学習時間の確保ができていない
• 独学によるモチベーション低下・挫折
• 実務レベルまで到達していない

それぞれ解説していきます。

目的があいまい（手段の目的化）

学ぶ理由が明確でないまま始めると、何を基準に進めればよいのか判断しづらくなります。

結果として、学習内容がブレやすく、途中で方向性を見失いやすくなります。

需要のないスキルを選んでいる

需要を気にせずトレンドだけでスキルを選ぶと、現場で活かす機会がなく、時間を投じた割にキャリアに反映されないことがあります。

学ぶ前に「市場ニーズ」を確認することは必須と言えます。何を学ぶかについては、以下の記事もぜひ参考にしてみてください。

プログラミングスクールの選び方！抑えるべきポイントを解説！

学習時間の確保ができていない

社会人は業務や家庭の都合で予定が不安定になりやすく、継続が負担になります。

短時間でも積み重ねる習慣がないと理解が追いつかず、学習のリズムが崩れてしまいます。

独学によるモチベーション低下・挫折

独学は費用が抑えられる反面、つまずいたときの負荷が大きく、特に専門性の高い分野ほどひとりでの理解が難しくなります。疑問をそのまま放置すると理解が進まず、上達の実感を得られないまま挫折につながります。

また、誰かに相談したり、フィードバックを受けたりできない環境は、習得までの道のりを長く感じさせます。

実務レベルまで到達していない

学ぶだけでは成果に直結しないことが多く、実務レベルのアウトプットが伴わなければ仕事で活かすのが難しくなります。

そのため、実践の機会を意識した学習が重要になります。

【比較表】リスキリングに成功する人と失敗する人の違い

リスキリングは同じように学び始めても、成果が出る人と途中でつまずく人に分かれます。両者の違いを整理してみると、学ぶ姿勢や環境づくりに明確な差があることがわかります。

項目	成功する人	失敗する人
目的設定	具体的な目標を持って学ぶ	目的が曖昧なまま始める
スキル選定	市場ニーズを確認して選ぶ	流行や興味だけで選ぶ
学習時間	計画的に時間を確保する	忙しさで学習が後回しになる
学習環境	質問や相談ができる環境を整える	独学で抱え込む
実務への展開	学んだ内容を積極的に現場で試す	習っただけで終わる

比較を見ると、学習そのものよりも環境や習慣づくりが結果を左右していることがわかります。

特に独学での進行はつまずきやすいため、「途中で悩んだときに相談できる仕組みを持つこと」が大きな差になります。

リスキリングの失敗を防ぐための4つのステップ

リスキリングを成功させるためには、やみくもに学び始めるのではなく、適切な順序で準備と行動を進めることが大切になります。

ここでは、遠回りを避けるための4つのステップを解説します。

1. キャリアのゴール（転職・副業等）を明確にする
2. 市場価値の高いスキル（IT・Web等）を選定する
3. 自分に合った学習環境（スクール等）を整える
4. アウトプット中心の実践学習を行う

① キャリアのゴール（転職・副業等）を明確にする

最初に、学ぶ目的をはっきりさせることが大切になります。転職したいのか、現在の職場で業務範囲を広げたいのか、副業のためにスキルを得たいのかによって、必要な学習内容が大きく変わります。

ゴールが決まれば、途中で迷うことが減り、学習の優先順位がはっきりします。

② 市場価値の高いスキル（IT・Web等）を選定する

次に、どのスキルが自分のキャリアに直結するのかを確認します。特にIT・Web・データ系は需要が高く、習得すれば転職や副業につながりやすくなります。

逆に、市場で求められていないスキルを選んでしまうと、時間と労力が無駄になりやすくなります。業界の動向や求人情報を参考にしながら選ぶことが重要になります。

プログラミングスクールの選び方！抑えるべきポイントを解説！

③ 自分に合った学習環境（スクール等）を整える

学習を継続するためには、環境づくりが欠かせません。独学では疑問を解消しづらく、挫折しやすい傾向があります。

たとえばスクールやコミュニティなど、質問や相談がしやすい環境があれば、理解が進みやすく、モチベーションも維持できます。自分の生活スタイルに合わせ、無理なく続けられる環境を整えましょう。

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④ アウトプット中心の実践学習を行う

学んだ内容を実際に使わなければ、スキルは定着しにくくなります。たとえば

• 小さな制作物を作る
• 業務に取り入れてみる
• ポートフォリオにまとめる

など、「アウトプットの機会を増やすこと」が重要になります。

実際に手を動かすことで理解が深まり、自信にもつながります。また、アウトプットがあるほど転職や副業でも評価されやすくなります。

未経験からのリスキリングなら「DMM WEBCAMP」がおすすめ

プログラミング学習の失敗には、いくつか共通する原因があります。たとえば独学での挫折、実務レベルまでスキルが届かない、キャリアサポートの不足といった課題です。

これらの課題を解決できるのが、DMM WEBCAMPです。DMM WEBCAMPの最大の特徴は、「挫折させないサポート体制」です。

現役エンジニア講師による「メンター制度」を導入しており、学習中の疑問や不安をすぐに解消できる環境が整っています。質問回数の制限がないため、理解できるまで何度でもサポートを受けられるのも心強いポイントです。

さらにキャリア面でも充実したサポートがあり、たとえば短期集中コースは、万が一転職できなかった場合でも受講料が全額返金される保証付きです。また、専任アドバイザーが履歴書作成から面接対策、企業紹介までサポートしてくれるため、経験がない方でも安心して転職活動に臨めます。

さらに厚生労働省と経済産業省が認定する「リスキリングを通じたキャリアアップ支援事業」の対象コースでは、受講料の最大70%(上限56万円)が給付金として支給されます。例えば、専門技術コースの場合、定価910,800円(税込)が実質270,800円(税込)で受講可能です。

＞＞DMM WEBCAMP コース一覧を見る

DMM WEBCAMPで習得できるスキルとコース

DMM WEBCAMPには、未経験からでも「実務で使えるスキル」を習得できるコースが用意されています。たとえば、エンジニア転職を目指す人向けの「エンジニア転職コース」では、プログラミングの基礎から開発経験まで段階的に学べます。

また、デザイン領域に興味がある人には、Web制作の仕組みやデザインツールを学べる「Webデザインコース」もあります。どちらの分野もリスキリング需要の高い領域のため、キャリアの幅を広げたい人に向いています。

自分にはどのコースが向いているのか迷う場合は、無料相談で適性やキャリアの方向性についてアドバイスを受けられます。事前に不安を解消した上でスタートできる点も安心材料になるので、ぜひご検討ください。

＞＞エンジニア転職コース 詳細はこちら

＞＞DMM WEBCAMP Webデザインコースの詳細はこちら

リスキリングの失敗に関するよくある質問（Q&A）

最後に、リスキリングの失敗に関するよくある質問に回答していきます。

40代・50代のリスキリングは手遅れで失敗しますか？

年齢だけで失敗が決まることはありません。むしろ、これまでの社会人経験とITスキルを掛け合わせることで、強みが生まれる場合があります。

キャリアの方向性を整理し、自分の経験が活きる領域を選べば、年代に関係なく挑戦できます。大切なのは、若手と同じ土俵で競うのではなく、「自分の価値が発揮できる分野を見極めること」です。

プログラミングのリスキリングは挫折率が高いですか？

はい、世間一般的には「独学では約9割が挫折する」という声もあります。主に「理解が難しい箇所を、自力で解決しにくい」ことが要因になります。

一方で、質問できる環境や学習のサポートが整っていれば、継続しやすくなり、習得のハードルは大きく下がります。

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まとめ：失敗を恐れず正しい環境でリスキリングを始めよう

リスキリングで失敗してしまう原因の多くは、実力不足ではなく「事前準備や学習環境が整っていないこと」にあります。目的があいまいなまま始めてしまったり、独学で疑問を解決できずに立ち止まってしまう状況が続くと、誰でも挫折につながってしまいます。

逆に、自分に合ったスキル選定と、相談しやすい環境があれば、未経験からでも十分にキャリアを切り開けます。その意味で、学習サポートやキャリア支援が整ったサービスを活用することは、失敗のリスクを抑えるための有効な選択になります。

DMM WEBCAMPのように、メンター制度や疑問をすぐに解消できる仕組みがあれば、迷いを抱えたまま進む必要がありません。リスキリングを成功させたいと思うなら、まずは無料カウンセリングで「自分にマッチする学び方」を相談することから始めてみてはいかがでしょうか。

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